Родился 21 марта 1834 года в Тверской губернии. Окончил курс в Санкт-Петербургской духовной семинарии, затем в Санкт-Петербургской духовной академии. По окончании обучения преподавал греческий, латинский и немецкий языки в Казанской духовной академии.

После перевода в столицу состоял протоиереем и настоятелем Вознесенской церкви в городе Санкт-Петербурге. Был в числе членов военно-учебного комитета, всех школ Русского технического общества, а также Епархиального училищного Совета. Помимо этого исполнял обязанности законоучителя Павловского военного училища.

Приобрёл известность многочисленными изданиями религиозно-нравственного содержания (свыше ста названий, в количестве свыше 500 000 экземпляров) — книг, картин, церковно-исторических карт-листков для народного чтения и т. п. Кроме того, им составлен ряд гимназических учебников по Закону Божьему, например «Библейско-богословский словарь».

Среди наиболее известных научно-богословских трудов В. М. Михайловского: «Англиканская церковь и её отношение к Православию», «Святый апостол Павел», «О римско-католической церкви», «Очерк истории христианской церкви», «Нынешние несториане, их учение и богослужение» (в «Духовном вестнике», 1864 и 1865 гг.). Многочисленные церковные поучения его и речи рассеяны по духовным периодическим печатным изданиям. Он также пробовал свои силы в поэзии и издал семь выпусков «Духовных стихотворений».

Михайловский активно боролся с пьянством являясь одним из видных деятелей Санкт-Петербургского общества трезвости и некоторое время занимал в нём пост председателя.

Василий Яковлевич Михайловский умер 14 июня 1910 года и был погребён на Богословском кладбище Санкт-Петербурга.

Василий Михайловский протоиерей