Слово раскаявшись может иметь смысл как покаяния, так и отчаяния гордости.

Покаяние — это акт осознания человеком неправильности своих поступков, своей жизни. Оно всегда является определенной победой человека над своим «я», актом смирения перед Богом и людьми. Напротив, отчаяние гордости — это протест против очевидного провала своего «я», потеря того фундамента, на котором оно стояло. Об этом пишет преподобный Иоанн Лествичник: «есть отчаяние... которое бывает от гордости и возношения, когда падшие думают, что они не заслужили сего падения» (Лествица. Слово 26. 88).

Апостол Павел указал на закономерные последствия этих двух состояний человека: печаль ради Бога производит неизменное твердое покаяние к спасению, а печаль мирская производит смерть (2 Кор. 7:10). Это и произошло с Иудой.

Преподобный Иоанн Пророк, сподвижник Варсонофия Великого, так ответил на вопрос о покаянии Иуды: «Иуду тогда бы можно было считать покаявшимся, если бы он покаялся Господу, ибо сказано: шед, прежде смирися с братом твоим (Мф. 5:24), с тем, против которого согрешил, а не с иным. А он сделал еще хуже и, удалясь, погубил себя отчаянием, посему и не был принят» (Руководство к духовной жизни в ответах на вопросы учеников. Ответ 462).

Сознательное самоубийство — не случайный акт, совершаемый человеком в результате какого-то тяжелого события, ибо и у многих в жизни бывают трагедии, но лишь единицы так кончают жизнь. Оно является результатом всей духовной и нравственной жизни, взращенной на гордости. Поэтому, когда такому человеку вдруг открывается его моральное ничтожество, он не может этого вынести, не может смириться, и приходит в отчаяние, доходящее до самоубийства. Случай с Иудой-предателем — яркий пример именно такого психологического состояния.

Игумен Никон (Воробьев), комментируя публичное отречение от Христа профессора Ленинградской духовной академии протоиерея Александра Осипова (см. номер газеты «Правда» от 5 декабря 1960 года), писал: «Когда Иисус Христос, после насыщения пяти тысяч, стал говорить о хлебе жизни, многие отошли от него, потому что не могли принять Его слов. Они поступили честно. Их плотское мудрование не могло возвыситься до Духа Истины. Но Иуда не покинул Иисуса Христа, потому что носил ящик с деньгами и пользовался ими для себя. Он надеялся и на большее. Наравне с другими он ожидал воцарения Мессии со всеми выгодами для себя. Когда же узнал, что Иисус Христос не собирается на земле устроить Свое царство, узнал, что его ожидает смерть, то использовал для себя и это: он перешел в лагерь врагов Его, предал Христа и получил тридцать сребреников. Ведь все равно Ему умирать!

Недаром отрекающихся в настоящее время от Христа сравнивают с Иудой. Делается это не для оскорбления отпадших (они достойны великой жалости), а потому что в обоих случаях есть общее душевное устроение: без веры, а лишь по выгоде шли за Христом, по выгоде и продали. Однако предатели никогда и нигде не пользовались доверием, а тем более уважением. „Мавр сделал свое дело, мавр может уйти“» (Нам оставлено покаяние. Письмо 230).

Источник

А.И. Осипов. Жизнь с Евангелием. Комментарии к Евангелию от Матфея. М.: 2019. - С. 248-250

Толкования. Евангелие от Матфея, Глава 27, стих 5